La población de Sigüenza, a principios del siglo XVIII, era de 3800 habitantes. Cincuenta años después alcanzaba los 4000 y a finales de la centuria, la cifra ascendía a 6390, que es el número más alto de todas las épocas como núcleo sin poblaciones agregadas.
Existía un importante dinamismo social. Una auténtica ciudad sin excesivo número de habitantes y con los servicios de una urbe de superior tamaño (arte, artesanía, comercio, industria y administración). Una tercera parte de sus habitantes estaban dedicados al sector primario, otra al secundario y la restante al sector servicios. La industria textil lanera fue consolidándose desde que Pedro García Heredia instaló una fábrica de bayetas en 1687. Los primitivos 10 telares fueron aumentando hasta los 36, en 1732, a pesar del duro golpe que supuso la guerra de Sucesión. Las instalaciones para la primera transformación del producto bruto (batanes, tenerías y telares), los operarios (bataneros, cardadores, tejedores de paños y bayetas, tejedores de lienzos) en número de 162, y los comerciantes y administradores constituían un grupo importante en la vida económica y social de Sigüenza, sin olvidar la pequeña industria metalúrgica (caldereros) y la alimentaria (chocolates, harinas y fabricación del pan).
Las ideas de la Ilustración arraigaron con mucha fuerza en Sigüenza, impulsadas por los obispos que pusieron en práctica los nuevos modelos sobre los edificios, hospitales, baños termales, paseos arbolados, carreteras y puentes. Contrataron para ello artistas próximos a la Corte, Bernasconi (palacio de Infantes), Juan Díez Ramos (San Roque) y Pascual Rezusta, éste, arquitecto académico (Alameda).
Don Juan Díaz de la Guerra, historiador, geógrafo, teólogo, hebraísta y helenista hizo su entrada pública en la ciudad el 20 de diciembre de 1778. Atendiendo al espectacular incremento de la población trató de embellecer la ciudad dotándola de viviendas acomodadas y al mismo tiempo proporcionar trabajo entre las clases menos favorecidas. Una de sus obras paradigmáticas fue la construcción del barrio de san Roque. El 29 de junio de 1780 solicitó la cesión de una parte de los terrenos donde pretendía levantar las casas, a pesar de la oposición del Cabildo partidario de remozar y ampliar las casas capitulares frente a la Catedral. El 15 de agosto concreta la petición, “dos sitios a derecha, e izquierda luego que se sale de la Puerta de Medina hasta llegar a los confines con la Hermita (sic) de san Roque para la fábrica y construcción de varias casas”. Cuatro días más tarde, el ayuntamiento comunica la demarcación de los sitios que la ciudad concede al Sr. Obispo: de la salida de la Puerta de Medina hasta el Camino Real, y sigue este hasta san Francisco y desde aquí subiendo hasta la Puerta del Campo, siguiendo toda la muralla hasta la esquina del Granero del Cabildo. Desde la Puerta de Medina hasta el Camino Real que viene del Humilladero tiene 125 varas, desde este punto siguiendo el Camino Real hasta san Francisco 215 varas y desde aquí hasta la Puerta del Campo hay 10 varas quedando en el extremo la Hermita (sic) de san Roque en donde se fija un mojón hasta la esquina del granero del Cabildo 140 varas y en otro sitio hay 26 olmos y un saz(sic).
El Deán “notició al Cabildo que a nombre de su Ilma. había estado el Mayordomo, a fin de que el Cabildo le conceda el terreno que hay a la salida de la Puerta de Medina entre la Calzada que va a los Huertos y camino que sigue al Convento de San Francisco, y es el que hay entre las Cruces hasta el camino de la Alameda para ejecutar ciertas obras que tiene proyectadas”, en reunión mantenida el 9 de septiembre de 1780.
Las obras comenzaron y se elevaron varias quejas al ayuntamiento por el señalamiento y apertura de cimientos por considerar que había un exceso en las varas concedidas, el 27 de enero de 1781. Dos días más tarde, la comisión nombrada a tal efecto, comprueba que hay 136 varas desde la Puerta de Medina bajando al Camino Real hasta el punto en que está abierta la zanja. Hay un exceso por tanto de 11 varas.
El Regimiento Provincial hacía sus ejercicios en el Prado de San Pedro. La excesiva humedad afectaba a los soldados y a las armas. Solicitaron un sitio bajo de la Alameda, fuera de la Puerta de Medina. A mediados del mes de enero 1781 se abrieron zanjas que perjudicaban los ejercicios y asambleas del Regimiento. El día 30 de este mes se da cuenta de la medición y corrección del exceso. Un mes más tarde, se suspendieron las obras y se trazó una nueva línea que se consideró como definitiva.
El Ayuntamiento recibe el texto de un acuerdo tomado por el Consejo de Guerra, enviado como una orden, al Coronel del Regimiento Provincial en el que se requiere al Alcalde para que en término de 15 días se cierren las zanjas abiertas en la Alameda que impedían el desarrollo normal de las Academias. También se insiste en que se proporcione lugares para los ejercicios y como no tenían mucha confianza en que se cumplieran las promesas demandaban un documento “que acredite haberse así ejecutado”. Pide al Sr. Alcalde “que el Guardián del Convento de san Francisco de la propia ciudad para que por los medios que le dicte su prudencia haga que los religiosos de aquella comunidad no se mezclen directa ni indirectamente en este asunto”, en 8 de junio de 1782.
Las obras de san Roque se hicieron en dos etapas. La primera desde la Puerta de Medina hasta la antigua ermita de san Roque. Después las casas del lado oeste. Obras muy costosas por ser un erial, irregular, muy pendiente con durísimos peñascos teniendo que hacer importantes desmontes.
Román Andrés de la Pastora estima en 13 millones de reales el coste del barrio y el Deán Juárez, “el coste de las obras de tal barrio calculando el de las 37 casas concluidas en 120000 reales, no obstante la baratura en aquella época de brazos y materiales, no bajó de 9 millones”.
Una relación pormenorizada de las casas construidas y el estado de las mismas figura en el documento de Donación del Barrio de san Roque al Hospital de san Mateo, de 24 de abril de 1793, transcrito por Pedro Ortego Gil en su colaboración en las Actas del I Encuentro de Historiadores del Henares.
