Los primeros datos sobre los quioscos aparecen en 1907 con la petición de don Javier Arroyo para construir un quiosco “lujoso” y la Corporación accede “de un barracón con madera”. Seis años más tarde el Sr. Arroyo y don Diego Alonso Leal quieren terreno para construir un quiosco por 20 años. El primero necesitaba más espacio y se le sugiere que puede poner un toldo. El segundo, tendría que quitar un barracón que tenía para espectáculos públicos.
Don Joaquín Ibáñez Conde, en 1916, quiere un terreno comprendido entre los dos quioscos en igualdad de condiciones con respecto a los de los otros concesionarios. Se lo conceden y le señalan 25 metros desde el último adjudicado. Quiere que sirvan camareras y la demanda es rechazada “pues sería cosa que impidiera sentarse a las señoras”.
Leonardo Lozano tenía el quiosco de madera junto a la fuente en 1924. Falleció en 1928 y don Javier Arroyo lo traspasó a Mariano Esteban Villaverde en 1926. Miguel Parejo, Miguel Atance y Ambrosio Anguita fueron los sucesivos concesionarios. En tiempos de Ezequiel García, 1942, se construyó El Triunfo. Por él han pasado personas que han dejado huella indeleble en el citado quiosco como el sobrino de Ezequiel, Roque, después abastecedor del Casino de Guadalajara, Manuel Ortega, Crescencio Juarranz y Pedro García Yagüe que lo mantuvo durante mucho tiempo, así como un innumerable grupo de profesionales.
Agustín Hervás construyó otro quiosco de mampostería llamado La Alegría. Lo regentó desde la fecha de construcción 1929, hasta 1971. Después, distintos propietarios santo y seña de la hostelería local. Miguel Atance Galán intentó construir un tercer quiosco en 1940 y no lo consiguió hasta 1954. Le llamó Quiosco Miaga. Lo mantuvo hasta 1973 y le sucedió en la concesión Jesús Carranza de la Osa. También fue notable la participación de reconocidos profesionales del sector.
Ambrosio Anguita, compró la huerta de don Timoteo para construir un merendero y una pista de baile en abril de 1940. Amplió las instalaciones para un restaurante en 1959 llamado Florida.
El 15 de diciembre de 1940 se aprobó el proyecto del monumento a los Caídos levantado en el lateral de la ermita del Humilladero rodeado con un jardín cerrado por una puerta verde que ahora está en el nuevo espacio lúdico en la Travesaña Baja, habilitado por el ayuntamiento saliente a fecha de hoy. El ayuntamiento encabezó la suscripción popular para el citado monumento con 1.000 pesetas. Fue proyectado por don Antonio Labrada Chércoles que renunció a los honorarios profesionales.
El solar de la ermita del Humilladero, una vez demolida la sacristía y fuente, fue destinado a la construcción de un edificio de arbitrios, más conocido como Fielato en julio de 1946 y un mes más tarde se materializó la compra. El 29 de marzo de 1963 se aprobó el arrendamiento para bar a don Manuel Ortega Lario y la fecha de apertura fue en mayo de ese mismo año.
La Banda Municipal de Música desde su fundación hasta su desaparición actuaba durante la temporada de verano en la Alameda en un templete construido con madera desmontable. El ayuntamiento acuerda arreglarlo “en la forma que sea más económica por no encontrarse en condiciones para hacer uno nuevo”, en abril de 1918. El fervor musical se acrecentó en la conmemoración del VIII Centenario de la Reconquista de la ciudad por don Bernardo de Agén, en 1924. Se acordó construir un templete y el crédito para ello no llegó hasta el mes de abril de 1928 a favor de su constructor don Luis Corsín Gaona. La cubierta fue realizada por el Maestro Armero y la barandilla fue diseñada y ejecutada por otro Maestro de obras, don Anastasio López Lapeña.
Ver: Historia de la Alameda de Sigüenza I
Ver: Historia de la Alameda de Sigüenza II
Ver: Historia de la Alameda de Sigüenza III