Desde la muerte de la reina Isabel en 1504, la situación económica, social y política era inestable en Castilla. Peste, malas cosechas, hambrunas, descontento en las ciudades por cuanto la mejor lana –principal riqueza de Castilla– era vendida a los Países Bajos por el interés de nobles, grandes monasterios y la propia realeza, todos ellos propietarios de grandes rebaños, de obtener un beneficio fácil y rápido, lo que dificultaba el desarrollo de una industria pañera nacional de calidad y con ello la provisión de puestos de trabajo y una balanza comercial favorable al no tener que comprar los paños finos a Flandes y otros países. Otro factor que alimentaba la crisis eran los problemas dinásticos entre la reina Juana, llamada “la Loca”, su padre Fernando el Católico, y su marido, Felipe el Hermoso.
El acceso al trono de Carlos, hijo de Juana y Felipe, en 1519, albergó la esperanza de una vuelta al orden. Pero el joven rey, que no conocía ni las costumbres, ni las leyes, ni la lengua castellana, vino acompañado de una corte de extranjeros que coparon los principales cargos del reino. A esto se añadió su interés por ser nombrado Emperador del Sacro Imperio Romano Germánico, lo que no podía obtener sin sobornar a los príncipes alemanes, lo que llevó a efecto con el dinero prestado por los banqueros Welser, genoveses, y Fugger, alemanes, el cual tenía que devolvérselo y ello solo era posible obteniéndolo del aumento de los impuestos en Castilla, lo que llevó a efecto con el voto favorable de la mayoría de los procuradores de las ciudades en las Cortes de la Coruña, previo soborno de estos.
El rey se había puesto en contra a todas las clases sociales, a la nobleza por su desplazamiento de los cargos oficiales, en beneficio de su corte de extranjeros y, especialmente a los estamentos más bajos de las ciudades, quienes iban a soportar la sobrecarga fiscal para los gastos de coronación, pues nobleza y clero estaban exentos de pagar impuestos. La revuelta estalló al conocerse la traición de sus representantes, como la gota que colmó el vaso del malestar generalizado. La protesta comunera se tradujo en un programa reivindicativo recogido en la Ley Perpetua y otros textos que apuntaba hacia un desarrollo burgués de la economía y el logro de una sociedad democrática. Este movimiento y la Guerra de la Germanías en Valencia y Mallorca fueron los primeros intentos de transformación revolucionaria de la sociedad en el Estado español.
En Sigüenza también hubo insurrección comunera, de la que conocemos algunos datos. Era entonces obispo de la ciudad, Fadrique de Portugal Noreña, de la orden benedictina y firme partidario de Carlos I, que ostento la mitra seguntina desde 1512 a 1525, año en la que estando en la ciudad episcopal el propio rey le nombró Virrey y capitán general de Cataluña. La rebelión de Sigüenza tuvo lugar tras la de Guadalajara, en junio de 1520, destituyéndose a cuantos ejercían cargos de justicia de real nombramiento. Meses más tarde el duque del Infantado, Diego Hurtado de Mendoza, intentó que se reprimiera a los causantes de la revuelta en los términos que se expresan en este documento:
"Señores. A mi primo don Pedro Vélez de Guevara sobre cierto alboroto e levantamiento que los alcaldes de Sigüenza han hecho en perjuicio e desacatamiento del señor cardenal de Santa Cruz cuyos vasallos son. E pues este mismo regimiento que sea bien castigado así por vosotros señores como en mandado de los jueces e justicias que allí el cardenal tiene puestos. E vosotros señores por merced veáis lo que el dicho Pedro Vélez sobre esto opina e dice. E lo mismo lo que por medio del dean e cabildo de la Iglesia vos será pedido y lo fagais señores proveer de tal manera que los que tal han hecho sean bien castigados por no detener los dichos e semejantes atrevimientos, lo que sería servicio. E pues el cardenal está servidor de la reverendísima señoría como señores sabeis. Así yo vos pido lo mismo e que en ello señores me haréis merced",
(”Carta del duque del Infantado al presidente y oidores del Consejo Real pidiendo castigo para los responsables del levantamiento en Sigüenza”. 29-01-1521. Archivo General de Simancas. PTR, leg, 2, k 38,1.)

Sigüenza estuvo presente en la reunión que los representantes de las ciudades comuneras mantuvieron con la reina Juana en Tordesillas el 24 de septiembre de 1520, en un intento de que esta legitimara su causa. Además de Toledo, Burgos, León, Salamanca, Ávila, Segovia, Valladolid, Toro, Madrid, Guadalajara y Soria, estuvo también representada Sigüenza, por sus procuradores, Juan de Olivares y Hernán Gómez de Alcocer
La imprenta, que había llegado al reino de Castilla en 1472, cuando Juan Párix de Heidelberg, procedente de Alemania, emplazó su taller en Segovia, tuvo un papel importante en la Guerra de las Comunidades, con la que, tanto los comuneros como los partidarios de Carlos I, pudieron propagar sus ideas mediante papeles impresos. En el caso de los primeros estos estamparon proclamas, manifiestos, grabados..., para argumentar su levantamiento contra el rey y ambos bandos la emplearon para difundir noticias sobre la contienda y otros sucesos.
A un vecino comunero de Sigüenza le fue requisada la propaganda que portaba por un capitán del ejército imperial, Diego Pérez de Vargas, tras la derrota de Villalar, el cual:
"…condenó a destierro a Gómez, platero, vecino de Sigüenza, que llevaba por los lugares cartas y Capítulos de la ciudad de Toledo y otros de Valladolid y [del] Obispo de Zamora y unos cuadernos de la figura de Juan de Padilla con ciertas coplas, todo lo cual fue quemado por sentencia, dejando en el proceso una carta y cuaderno de cada uno".
La difusión de papeles comuneros fue abundante en aquellos días, como el mismo Pérez de Vargas alude en otro documento:
"…que demás desto prendió a los que llevaban las cartas y capítulos de traición que se imprimieron contra vuestras magestades y contra vuestros governadores y contra los de vuestro consejo y quemó las dichas cartas y capítulos públicamente, lo cual en el tiempo que él lo hizo ninguno fuera de vuestra corte lo hizo aunque las dichas cartas y capítulos y pregones andaban públicamente por todo el reino...". (Fernández Valladares, M. “Arsenal de impresos comuneros. Repertorio bibliográfico ilustrado a través de la imprenta”).
Ignoramos por el momento las consecuencias que trajo el posicionamiento comunero a la ciudad de Sigüenza. Para las villas de Atienza y Molina de Aragón, el corregidor de esta última solicitó el privilegio de un mercado franco por su lealtad al rey, aunque tampoco sabemos por ahora qué fortuna alcanzó su petición. Lo cierto es que pueblos y ciudades intentaron adaptarse a la nueva situación tras la derrota popular, sirva como ejemplo la petición de perdón por parte de la villa de Zorita de los Canes y su entorno por la participación de algunos de sus vecinos en la insurrección de las Comunidades de Castilla.